So wechselte er 1970 an die Hochschule für Bildende Künste und verdiente sein Geld mit Gesangsauftritten. Ähnlich wie die Beatles vor ihm machte er sich in den Kneipen und Clubs der Hamburger Musikszene einen Namen. „Ich habe halt ein bisschen rumgedödelt und Folklore gemacht. Mir ist immer das Mikro runtergefallen. Und ich habe mich dafür entschuldigt. Die Entschuldigungen sind immer besser angekommen als die Lieder. Ich bin bis heute bei den Entschuldigungen geblieben.“ Weil keine Plattenfirma den Live-Mitschnitt seines Auftrittes im Hamburger Audimax veröffentlichen wollte, gründete Otto mit seinem Freund und Manager Hans Otto Mertens ein eigenes Plattenlabel namens „Rüssl Räckords“. Hier verlegten sie Ottos Alben, die bis 1985 eine Auflage von fast sechs Millionen Stück erreicht hatten.

1973 strahlte der WDR Ottos' erste Fernseh-Show aus, der noch zehn weitere folgen sollten. „Otto - die Serie“, eine eigenwillige Mischung aus Wallace-Thriller und Waalkes-Komik, markierte Mitte der 90er Jahre das vorläufige Ende des TV-Werks.
Denn bereits 1985 hatte der Allein-unterhalter mit „Otto - Der Film“ Medium gewechselt und das gleich mit dem erfolgreichsten deutschen Spielfilm seit Zuschauerzahlen gezählt werden: In West und Ost waren es am Ende fast 15 Millionen. Seitdem drehte er vier weitere Otto-Filme als Hauptdarsteller, Regisseur, Drehbuchautor und/oder Komponist, im frühen 21. Jahrhundert gefolgt von „7 Zwerge - Männer allein im Wald“ und „7 Zwerge der Wald ist nicht genug" sowie Otto's achtem Kinofilm „Otto's Eleven" im Jahr 2010. Auch als Synchronsprecher versuchte er sich unter anderem als vorlauter Drache Mushu in Disneys „Mulan“, als maul-fleißiges Faultier Sid in „Ice Age“ und zuletzt als grießgrämigen „Grinch". Gleichzeitig füllt Otto regelmäßig große Hallen im Rahmen seiner Tourneen, die Klein und Groß begeistern. Auch mit den Friesenjungs rockt Otto regelmäßig die Bühne wie beispielsweise 2018 auf dem WACKEN Open Air.